三子，梁武帝萧衍的侄子。

南齐建武年间，萧衍因没有儿子，将年幼的萧正德过继到自己膝下。萧正德从小就凶狠奸邪，结交无赖亡命之徒，整日里偷坟掘墓，屠杀百姓的耕牛，无恶不作。等到萧衍做了皇帝，长子萧统出生后，便把萧正德还归本家。

天监初年，梁武帝萧衍封萧正德为西丰候。没过多久，梁武帝又任命他为吴郡太守。萧正德认为自己本应做太子，心怀不满，常出恶言。他在担任郡守期间，大肆搜刮民财，还派人入室抢劫，滥杀无辜。有人到京城告发他，梁武帝萧炎丝毫也没有惩罚萧正德，只是将他调进京城，任命他为黄门侍郎、轻车将军。萧正德回到京城后继续做恶。当时，东府城有萧正德和乐山侯萧正则【萧正德的弟弟】；建康西郊有个人名叫董暹；建康南郊有个人叫夏侯洪。这四条恶棍被百姓们称为四害。他们招揽大批亡命之徒，黄昏时在路上抢劫杀人。在他们的带头和影响下，功臣豪门子弟大多数放纵不法，专门杀人抢劫，奸淫人家妻女，官吏无法制止。后来萧正则因为抢劫，杀害了寺庙内的和尚，被流放到岭南。萧正则在那里招纳亡命之徒想发动叛乱，广州刺史元仲景讨伐他，将他杀死。恶棍夏侯洪被他的父亲告发，关押在东冶的监狱里，服刑时病死。恶棍董暹因和永阳王的王妃通奸被杀。这三条恶棍被除后，百姓们稍微得以安宁。

萧正德因曾经过继给梁武帝，得到了特殊的保护和赦免，所以安然无恙、继续做恶。

萧正德对梁武帝的保护和赦免不但不知恩，而且还单身骑马逃到了敌国北魏。梁武帝萧衍及满朝文武都很震惊，有关部门奏请，除去萧正德的爵位和官职，梁武帝萧衍准奏。

萧正德逃到北魏后，自称是被废的太子。当时，南齐的萧宝寅已先在北魏【萧宝寅是东昏侯萧宝卷的弟弟。梁武帝萧衍篡位后，大肆诛杀东昏侯的各位弟弟，萧宝寅逃到了北魏】，他向北魏皇帝上奏说：“哪里有伯父做天子，父亲做扬州刺史，而抛弃骨肉至亲远投他国？这样的人极不可靠，不如杀了。”北魏朝廷对他不加礼遇。萧正德就杀死了一个小孩，说是自己的儿子，埋在北魏都城洛阳的郊外。北魏朝廷虽然不再怀疑他是奸细，但也没有任命他任何官职。一年后，萧正德无奈又从北魏逃回了南梁。他在文德殿拜见梁武帝，到殿内磕头。梁武帝萧衍流着眼泪把他训斥了一顿，又恢复了他原来的爵位。萧正德恶性不改，继续做恶。普通6年【公元525年】，梁武帝萧衍任命萧正德为轻车将军，跟随豫章王萧综北伐。豫章王萧综投降了北魏，萧正德