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陈宣帝太建9年【公元577年】，东宫建成，陈叔宝正式入住东宫。在此期间，他师从周弘正学习《论语》、《孝经》等儒家经典。此外，陈叔宝特别喜爱文学艺术，大批的文士成为东宫幕僚、并开始举办文学宴会。这个时期聚集在陈叔宝身边的文人群体，被当时人们称作为陈后主东宫文人群体，主要成员有汇总、姚察、顾野王、褚玠、陆瑜、谢伸及义阳王陈叔达等30余人。

陈叔宝虽为皇太子，但在登基皇位的过程中，却十分坎坷和艰难，差点儿丢了性命。这是因为陈宣帝陈顼的次子，即陈叔宝的二弟陈叔陵一直有篡位之心，谋划刺杀陈叔宝。

太建14年，也就是隋开皇二年【公元582年】正月初五，陈宣帝陈顼患了重病，皇太子陈叔宝与始兴王陈叔陵、长沙王陈叔坚一同进宫服侍父皇陈宣帝。陈叔陵趁机对掌管药品的官员下令说：“切草药的刀太钝了，应该磨一磨。”正月初十，陈宣帝陈顼病逝。仓卒之际，陈叔陵命左右随从到宫外取剑，随从没有领会他的用意，取来他朝服上作为服饰用的木剑，陈叔陵见了大怒，对随从破口大骂。长沙王陈叔坚在一旁，看见陈叔陵的所作所为，怀疑将有变故，于是就暗中监视陈叔陵的举动。第2天，陈宣帝的遗体入殓，皇太子陈叔宝趴在灵柩前痛哭。陈叔陵趁机抽出切药刀猛地向皇太子陈叔宝砍去，砍中了陈叔宝的脖子，陈叔宝昏倒在地。陈叔宝的母亲柳皇后赶来救护儿子，也被陈叔陵砍了数刀。陈叔宝的奶妈吴氏从后面拼命扯住陈叔陵的胳膊，陈叔宝才得以爬起。陈叔陵又抓住陈叔宝的衣服，陈叔宝奋力挣脱，才幸免于难。陈叔坚身强力壮扑上去用手扼住陈叔陵的脖子，夺过了他手中的刀，然后把他拖到一根柱子旁，就用他的衣服将他捆在柱子上。当时奶妈吴氏已经扶着陈叔宝走出大殿躲避，陈叔坚就去寻找陈叔宝，向他请示对陈叔陵如何处置。陈叔陵奋力挣脱衣袖，冲出云龙门，乘车来到扬州治所东府城。他召集左右随从阻断通向台城【皇宫】的青溪道，又下令赦免东府城的囚犯以充当士兵，散发金帛钱财赏赐战士，又派人前往新林，调动他以前所指挥的军队，并亲自穿上甲胄，带上白布帽，登上建康城的西门招募百姓。陈叔陵又征召宗亲各王和各位将领，但无人响应，只有新安王陈伯固单枪匹马来投奔，协助他指挥军队。陈叔陵的军队大约有一千多人，打算占据东府城自守。

当时，南陈处于一级战备状态，各路军队都被部署在沿江一带进行防守，来应对隋朝的入侵，导致建康城内兵力空虚。陈叔坚启奏柳皇后，派