梁武帝萧衍这次真气坏了，下诏说：“因为你是我侄子，又曾过继给我，所以对你倍加爱护，加官晋爵，超过你的兄长。你少年时亲近小人胡作非为，还认为你年轻不懂事。你担任吴郡太守后，变本加厉、杀戮无辜，劫盗财物，全然肆无忌惮。等回到京城后，专门收养亡命之徒，祸害得路断人稀，以至京城百姓门户早闭晚开。你又夺人妻妾、抢人子女。徐敖不光妻子被夺，还被杀横尸道路；王伯敖身为公卿，女儿被你诱作婢妾。我屡次为你遮掩把事情压下去，希望你能改过自新，你却没有一点悔改之意，反而怨愤更甚。后来只身逃亡敌国，逃回后拜见我，我又原谅了你，恢复了你的爵位。你还是继续做恶。我心想你不好好读书，志在武功，又让你掌兵权，领兵上阵作战，谁知你狼心不改，包藏祸心，临阵脱逃。本应斩首以正军法，我再次宽恕你到远方去。”于是免去其官职，削去封地，流放到临海郡。萧正德还未到流放地，梁武帝萧衍又起了恻隐之心，派使臣骑快马在半道追上将他赦免。

萧正德从流放路上回到京城建康后，想方设法和宠臣朱异结交。普通8年【公元527年】，梁武帝萧衍下诏，恢复了萧正德的爵位和封地。中大通三年【公元531年】4月，昭明太子萧统病逝。一个月后，梁武帝萧衍立昭明太子萧统的同母弟弟萧纲为皇太子。接着梁武帝萧衍又封了昭明太子的几个儿子为王。宠臣朱异和萧正德穿一条裤子，趁机进言说萧正德爵位太低，大中通4年【公元532年】正月，梁武帝萧衍晋封萧正德为临贺王。没过多久，梁武帝萧衍任命萧正德为丹阳尹。萧正德有了实权后，纵容下属经常在大街上、或到富人家里抢劫钱财。有关部门对他多次弹劾，梁武帝萧衍还是庇护他，只是免去了他丹阳尹的官职，没过几天，又任命他为南兖州刺史。萧正德在任上苛刻残暴，百姓难以忍受。南兖州的州府所在地————广陵乃是富饶之地，他上任仅仅几年时间，竟成为一片荒芜，甚至达到了人吃人的惨象。很多百姓到京城告状，有关部门也多次对萧正德进行弹劾，梁武帝萧衍对萧正德丝毫没有治罪，只是将他免职。萧正德被免职后，对梁武帝无比怨恨，于是暗地里蓄养亡命之徒，整天盼望着国家动乱。从征虏亭到方山的大片良田都被他强占为田庄，蓄养奴仆数百人，都在脸上刻了字。

太清二年【公元548年】秋季，侯景发动叛乱，梁武帝萧衍任命萧正德为平北将军，都督京师诸军事。此时的萧正德已与侯景相互勾结，梁武帝萧衍再次重用萧正德，等于是为自己挖好了坟墓。