之单父县、山阳郡之防东县，威胁兖州首府昌邑。曹操将领路招守防东，陶谦攻之数日不下，而袁术大败消息传来。陶谦顿时进退失据。臧霸力主速退兵与袁术会师于梁国，止住其败势。陶谦总觉得防东旦夕可下，昌邑在望，不舍得放弃即将到手的成果，犹豫不决。曹操攻势如雷霆烈火，在梁国连破袁术，袁术南逃入沛国，曹操又破之。

陶谦进退两难之时，刘备主力正在与管承等作战，吕虔送书于陶谦，请其舍防东北上，直接攻昌邑夏侯惇，吕虔则率大军略东平、击山阳之后背。陶谦不能用，犹豫良久后非但不与吕虔并力，反而放弃攻击曹操大后方之计划，领兵南下。南下又未能与袁术合兵，坐看袁术被破，率残兵南逃入九江，自率大军与曹操对峙于沛国之建平，欲乘曹军之弊。

正如臧霸所言，曹操破袁术，曹强袁破，何弊之乘？曹操得袁术降兵、甲仗、辎重，迅速整编，前线兵力已超过陶谦。曹操猛攻阙宣，阙宣不敌，先行东奔至临睢。陶谦不敢停留，也带着臧霸后撤至太丘。曹操不追，巡视梁、陈、沛、汝四郡国，招纳英雄，收揽亡命，寻访贤才。曹操见许褚于谯县，叙以乡情，对许褚保卫乡里之行大加赞叹，欲以其为都尉。许褚犹豫久之，最终还是辞谢曹操，称已许诺刘青州，无法再为曹操效命。曹操左右有暗中劝杀许褚者，曹操斥之，仍旧厚待许褚，再不提招揽之事。许褚深以曹操为英主，劝随从豪侠投之。诸豪侠跟随许褚者数十人，半数投曹操，曹操皆以为虎士，引入宿卫，推心置腹，一无所疑。

这时长安传来消息，李傕用太尉周忠、尚书贾诩之计，征朱俊为太仆，朱俊于是辞谢陶谦请其为元帅之议，入朝。曹操因送书与陶谦，阐明此事，责问他擅入豫州之罪。陶谦回信讥刺曹操亦无故入豫州。曹操遂提议两相罢兵，各回本州。陶谦不答。

曹操又收到朝廷任命的兖州刺史金尚带兵入兖州之消息，又加上士卒疲惫，实无力破陶谦，再次送信给陶谦，承认其对沛国、梁国的占领，并对其罢免沛相袁忠、任命下邳大姓陈珪为沛相的提议表示赞成。陶谦见曹操服软，大喜，遂与曹操议和，双方约定陶谦不得攻击兖州、曹操不得进入沛国。

曹操留兵守卫兖豫边境，自率精兵西归，逆击金尚于陈留。金尚兵只千余，岂是曹操对手，大败，单身逃走，辗转南下，前往九江依附袁术。

陈留城中，张邈脸色阴晴不定，惶遽不安。

当日袁术猛攻陈留，主簿樊咸提议投降，诸将不听。曹操破袁术归来，又破金尚，樊咸大惧，向曹操出