当他的护卫，是他得力的左右手。中平元年(185年)，刘、关、张带着刚刚组织起来的兵马，首先投奔涿郡的校尉邹靖。黄巾军打到涿郡，他们配合官兵出动抵抗，首战告捷，立了大功。接着，他们离开涿郡，前去投奔正在广宗(在河北省威县东)围攻黄巾首领张角的中郎将卢植。到广宗后，因卢植遭诬陷被押回京师，他们便决定返回涿郡。归途中，遇到黄巾军天公将军张角正在追击接替了卢植职务的董卓。和张飞带领一支人马，突如其来地向黄巾军横杀过去，救了董卓。刘备后来投奔幽州军阀公孙瓒，因屡立战功长任平原相，和张飞担任了别部司马，分统部曲。他们三人照样“寝则同床，恩若兄弟”(《三国志·蜀书·传》)，和张飞终日侍立刘备左右，保护刘备。

建安元年(195年)，曹操奉迎汉献帝迁都许昌(今河南许昌东)后，独掌军政大权，总揽朝政，皇帝成为傀儡。建安三年(公元198年)，刘备被吕布打败，投靠了曹操。曹操表举他为左将军，拜为中郎将(次于将军的武官)。时车骑将军董承接受皇帝衣带诏，与刘备及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等，密谋除掉曹操。

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建安四年(199年)，刘备恐曹操猜忌，欲伺机脱离曹操控制，趁右将军袁术溃败，主动请求跟大将朱灵前去截击。曹操谋士程昱、郭嘉、董昭等认为，不该放走心怀叵测的刘备，曹操立即派人去追，但已不及。袁术南逃寿春(今安徽寿县)，朱灵班师回朝，十二月，刘备杀死徐州刺史车胄，以代理下邳(今江苏睢宁西北)太守，自屯兵小沛，招兵买马，扩充实力，与朝中反曹势力遥相呼应。东海(今江苏郯城)变民首领昌稀等，及周围郡县纷纷归附刘备，刘备部队很快发展至数万人，又派使者与袁绍媾结联盟，形成对曹操的严重威胁。并击败了前来讨伐的司马长史刘岱和中郎将王忠，暂且取得徐州、下邳地区，作为休养和发展的基地。

建安五年(200年)正月，车骑将军董承等企图刺杀曹操的计划泄露，董承、王子服、种辑皆被屠灭三族，唯参与密谋的刘备侥幸逃脱，且势力越来越大。曹操亲自征讨刘备，刘备惊悉曹操军将至，亲率数十骑出城观察，果然望见曹军旌旗，只得仓猝应战，被曹军击溃，刘备妻子被俘。曹操接着攻陷下邳，迫降了。刘备则逃到邺城(今河北临漳西南)投奔了袁绍。

曹操赞赏为人，拜其为偏将军，礼遇甚厚。不久却觉察心神不定，无久留之意，便对与关系甚好的张辽说：“卿试以情问之”。张辽去问，叹息道：“吾极